منتول در بیولوژی

توانایی منتول در تحریک شیمیایی گیرنده های حساس به سرماخوردگی TRPM8 در پوست ، مسئولیت احساس خنک کننده شناخته شده ای است که هنگام استنشاق ، خوردن یا استفاده از آن بر روی پوست تحریک می شود. [4] به این معنا ، شبیه به کپسایسین است ، ماده شیمیایی مسئول تندرستی شیلی داغ (که باعث تحریک سنسورهای گرما می شود ، همچنین بدون ایجاد تغییر واقعی دما).

خواص ضد درد مونتول از طریق فعال سازی انتخابی گیرنده های κ-افیونی واسطه می شود. [5] منتول همچنین کانالهای سدیم حساس به ولتاژ را مسدود می کند و باعث کاهش فعالیت عصبی می شود که باعث تحریک عضلات می شود. [6]

برای خرید منتول میتوانید به بیسموت مراجعه کنید.

برخی مطالعات نشان می دهد که منتول به عنوان تعدیل کننده آلوستریک مثبت گیرنده GABAA عمل می کند و باعث انتقال انتقال گابرژیک در نورون های PAG می شود. [7] منتول همچنین با تعدیل همان مکان های گیرنده گابا ، خاصیت بیهوشی مشابه پروپوفول را به اشتراک می گذارد. [8]

منتول به طور گسترده در مراقبت از دندان به عنوان یک ماده ضد باکتری موضعی مورد استفاده قرار می گیرد ، در برابر انواع مختلفی از استرپتوکوکی ها و لاکتوباسیل ها موثر است. [9]

وقوع
Mentha arvensis (نعناع وحشی) گونه اصلی نعناع است که برای تهیه کریستالهای منتول طبیعی و پوسته های منتول طبیعی مورد استفاده قرار می گیرد. این گونه در درجه اول در منطقه اوتار پرادش در هند پرورش می یابد.

منتول به طور طبیعی در روغن نعناع (همراه با کمی مونفول ، استر متیل استات و سایر ترکیبات) که از Mentha × piperita (نعناع) حاصل می شود ، اتفاق می افتد. [10] منتول ژاپنی همچنین حاوی درصد کمی از 1 اپیمر ، نومنتول است. [نیاز به استناد]

بیوسنتز
بیوسنتز منتول در Mentha × piperita مورد بررسی قرار گرفته است و آنزیم های موجود در آن شناسایی و مشخص شده اند. [11] با سنتز ترپن لیمونن و پس از آن هیدروکسیلاسیون و سپس چندین مرحله کاهش و ایزومریزاسیون شروع می شود.

به طور خاص ، بیوسنتز (-) - منتول در سلولهای غده ترشحی گیاه نعنا صورت می گیرد. Geranyl diphosphate synthase (GPPS) ، برای اولین بار کاتالیزور واکنش IPP و DMAPP به ژرانیل دیفسفات. بعدی (-) - لیمونن سنتاز (LS) باعث مهار چرخه سولفات geranyl diphosphate به (-) - limonene می شود. (-) - لیمونن -3-هیدروکسیلاز (L3OH) ، با استفاده از O2 و NADPH ، سپس هیدروکسیلاسیون آلیلی (-) - لیمونن را در 3 موقعیت تا (-) - ترانس ایزوپیپرئیتول کاتالیز می کند. (-) - ترانس Isopiperitenol دهیدروژناز (iPD) بیشتر گروه هیدروکسیل را در موقعیت 3 با استفاده از NAD + برای ساخت (-) - ایزوپیپر لایتون اکسید می کند. (-) - ردوکتاز ایزوپیپر لایتون (iPR) سپس پیوند مضاعف بین کربن های 1 و 2 را با استفاده از NADPH برای شکل دادن (+) - سیس ایزوپولگون کاهش می دهد. (+) - ایزومراز cis-Isopulegone (iPI) سپس باند دوبل باقی مانده را برای شکل دادن (+) - پلنگون جدا می کند. (+) - ردوکتاز Pulegone (PR) سپس این پیوند مضاعف را با استفاده از NADPH برای شکل دادن (-) - مونتون کاهش می دهد. (-) - ردوکتاز منتن (MR) سپس گروه کربونیل را با استفاده از NADPH به شکل (-) - منتول کاهش می دهد. [11]
تولید
منتول طبیعی با انجماد روغن نعناع بدست می آید. بلورهای منتخب منتول سپس با تصفیه جدا می شوند.

کل تولید جهانی منتول در سال 1998 12000 تن بود که از این تعداد 2.500 تن مصنوعی بود. در سال 2005 ، تولید سالانه منتول مصنوعی تقریبا دو برابر بود. قیمت ها در محدوده 10 تا 20 دلار / کیلوگرم با قله هایی در منطقه 40 دلار / کیلوگرم قرار دارند اما به 100 دلار در هر کیلوگرم رسیده اند. در سال 1985 ، تخمین زده می شد که چین بیشترین میزان تولید مونتول طبیعی در جهان را تولید می کند ، اگرچه به نظر می رسد هند چین را به مقام دوم سوق داده است. [12]

مانتول به عنوان یک آنانیومر واحد (94٪ eEe) در مقیاس 3000 تن در سال توسط شرکت بین المللی تاکازاگو تولید می شود. [13] این روند شامل یک سنتز نامتقارن است که توسط تیمی به سرپرستی ریژجی نوری ، ساخته شده است که به دلیل شناخت کار خود در این فرآیند ، برنده جایزه نوبل شیمی برای سال 2001 شد:

منتول سنتز.png
درباره این تصویر
این فرآیند با تشکیل یک آمین آلیلیک از میسن شروع می شود ، که در حضور یک مجتمع رودیوم BINAP برای ارائه (پس از هیدرولیز) R-citronellal خالص به عنوان ایزومتریزاسیون نامتقارن آغاز می شود. این توسط یک واکنش کربونیل-آنه آغاز شده توسط برمید روی به ایزوپولگل [د] ، که پس از آن هیدروژنه می شود به خالص (1R ، 2S ، 5R) -menthol می چرخد.

فرآیند تجاری دیگر فرآیند Haarmann-Reimer است (پس از شرکت Haarmann & Reimer ، که اکنون بخشی از Symrise است) [14] این فرایند از m-cresol شروع می شود که با پروپن تا تیمول آلکیل شده است. این ترکیب در مرحله بعدی هیدروژنه می شود. منتول راسمیک با تقطیر کسری جدا می شود. تبخیر انتخابی به دنبال آن با هیدرولیز توسط آنزیمها با وضوح کایرال از هم جدا می شوند.

تولید منتول مصنوعی
منتول راسمیک همچنین می تواند با هیدروژناسیون تیمول ، میتونن یا پلنگ ایجاد شود. در هر دو مورد با پردازش بیشتر (وضوح ورودی کریستالیزاسیون کنگلومرای متیل بنزوات) امکان غلظت L-enantiomer وجود دارد ، اما این گرایش به کارایی کمتری دارد ، گرچه هزینه های بالاتر پردازش ممکن است با کاهش هزینه های مواد اولیه جبران شود. مزیت بیشتر این روند

منبع : ویکی پدیا انگلیسی